So với các tính năng đã có của MSN Messenger, Windows Live Messenger vượt trội hơn ở những tính năng sau:

Chia sẻ thư mục

Tính năng Sharing Folder (Chia sẻ thư mục) của Windows Live Messenger là một tính năng thay thế cho phương pháp phân phối tập tin "truyền trực tiếp". Khi một người dùng muốn gửi một tập tin cho người dùng khác trong sổ địa chỉ, cửa sổ "sharing folder" xuất hiện, và trình bày tất cả các tập tin đã chia sẻ trước đây.

Khi tập tin được thêm vào "sharing folder" dành cho một người cụ thể đó, tập tin sẽ được tự động truyền tới máy tính tương ứng khi họ online. Điều này có nghĩa là thư mục gọi là "được chia sẻ" giữa hai máy tính. Nếu một người xóa một tập tin, tập tin đó cũng sẽ bị xóa khỏi thư mục được chia sẻ của máy tính tương ứng.

Để tối thiểu nguy cơ nhiễm virus khi truyền, tính năng "sharing folder" được gắn kèm một chương trình diệt virus. Tính năng "sharing folder" chỉ có thể dùng được trên máy tính có ổ cứng được định dạng theo NTFS.

Cuộc gọi từ PC tới điện thoại

Ngoài tính năng PC-tới-PC đã được hỗ trợ trong các phiên bản khác, Windows Live Messenger nay đã hỗ trợ cuộc gọi PC-tới-điện thoại với Windows Live Call. Ở Mỹ, tính năng này được hỗ trợ bởi Verizon, với thương hiệu "Verizon Web Calling". Tính năng này chỉ có ở một số nước, gồm có Hoa Kỳ, Anh, Pháp, Đức, Hà Lan, Áo, Ireland, Phần Lan, Bỉ, Tây Ban Nha và Ý.

Tin nhắn Offline (ngoại tuyến)

Không giống các phiên bản trước, giờ đây người dùng có thể bắt đầu cuộc nói chuyện ngay cả khi trạng thái của người đó được đặt là "Xuất hiện offline", giống như Yahoo! Messenger. Nếu bạn đang nói chuyện với một ai đó đang dùng chương trình MSN Messenger cũ, họ sẽ mất đi khả năng nói chuyện với bạn sau một khoảng thời gian ngắn không hoạt động, do chương trình của họ cho rằng bạn đã offline. Vì hiện nay Windows Live Messenger đã có phiên bản cho điện thoại di động, một trào lưu mới gửi tin nhắn qua Windows Live Messenger như một cách để có các tin nhắn chữ SMS miễn phí đang xuất hiện.

Trò chơi và ứng dụng

Có nhiều trò chơi và ứng dụng có sẵn trên Windows Live Messenger và có thể truy cập bằng cách nhấn vào biểu tượng trò chơi và thách thức "người bạn" của mình.

Khởi đầu i’m

Khởi đầu i’m là một chương trình mới của Microsoft ra đời vào tháng 5 năm 2007, kết nối người dùng với chín tổ chức hoạt động xã hội thông qua Windows Live Messenger. Mỗi khi người dùng có một cuộc hội thoại sử dụng i’m, Hãng Microsoft sẽ chia sẻ một phần doanh thu quảng cáo của chương trình cho tổ chức mà người dùng chọn. Không có mức trần cho số tiền quyên tặng cho mỗi tổ chức. Càng nhiều cuộc đàm thoại i’m; càng có nhiều tiền được hiến tặng cho một trong chín tổ chức đó. Mỗi tổ chức tham dự được đảm bảo một khoảng quyên góp tối thiểu là $100.000 trong năm đầu tiên của chương trình. Hiện chưa có thời gian kết thúc của chương trình.[2] Khởi đầu i’m chỉ hoạt động với phiên bản Windows Live Messenger mới nhất 8.1 và 8.5 beta. Chương trình tồn tại ở 50 bang và thủ đô của Hoa Kỳ.[3]

Xbox 360

Bản hỗ trợ Windows Live Messenger cho Xbox 360 đã được phát hành trong danh sách Mùa xuân 2007 vào ngày 9 tháng 5 năm 2007.[4] Nó có tên không chính thức là Windows Live Messenger 360.

Những ai đang dùng Windows Live Messenger có thể nhìn thấy Gamertags của người bạn đăng nhập vào Xbox Live, bao gồm cả trò chơi mà họ đang chơi. Người dùng Xbox 360 có thể chat khi đang chơi (hoặc khi đang xem phim). Mặc dù chỉ hỗ trợ ký tự, Microsoft đã nói rằng âm thanh và video sẽ được hỗ trợ trong các bản cập nhật tới.

Cũng để thích hợp với việc phát hành bản tích hợp Windows Live Messenger với Xbox Live, Microsoft đã tiết độ một bộ adaptor bàn phím mới gọi là Xbox 360 Chatpad để dễ nhập ký tự. Thiết bị bàn phím nối với tay cầm điều khiển Xbox 360 chuẩn thông qua đường tai nghe và cung cấp một bàn phím kiểu QWERTY với 47 phím. Vẫn có thể sử dụng các bàn phím USB khác cho Xbox 360.

Đối với những người dùng có "tài khoản trẻ nhỏ" (tài khoản được dùng cho trẻ em dưới 18 tuổi), tính năng Windows Live Messenger sẽ bị tắt. Hiện nay không có cách nào tránh khỏi chuyện này do hệ thống Xbox 360 Gamertag hiện không thể thay đổi hay cập nhật khi người dùng muốn đổi ID hay đến tuổi trưởng thành. Một giải pháp đang được lên kế hoạch cho bản cập nhật Xbox 360 Hè 2007.

Những thay đổi khác

• Trạng thái "On the phone" (Bận nghe điện thoại) trong phiên bản trước đã được đổi tên thành "In a call" do việc thêm Windows Live Call vào.
• Tên thân mật của các liên lạc cá nhân có thể được tinh chỉnh xuất hiện khác đi so với liên lạc đó đã thiết lập.
• Tin nhắn từ những liên lạc nay đã có thể được gán thời điểm.
• Windows Live Messenger có khả năng tắt tên liên lạc nếu cùng một người viết nhiều tin nhắn. Nếu điều đó xảy ra, tên liên lạc sẽ chỉ xuất hiện một lần ở tin nhắn đầu tiên. Tuy nhiên, nếu tin nhắn được gán thời điểm, và thời gian thay đổi, tên của liên lạc sẽ xuất hiện cùng với thời gian mới.
• Bảng chọn màu có thể được điều chỉnh cho cả chương trình, bao gồm cửa sổ trạng thái, mà không chỉ cửa sổ hội thoại. Một trình đơn cọ vẽ được đặt bên dưới hộp tin nhắn cá nhân trong Windows Live Messenger, để cho phép lựa chọn màu sắc.
• Microsoft Passport đã được thay thế bằng Windows Live ID.
• Tìm kiếm Word wheel với danh sách liên lạc.
• Trong version 8.1, hình ảnh và tin nhắn cá nhân của một người được lưu trữ trên máy chủ, do đó một người có thể đăng nhập ở bất cứ đâu, hình ảnh và tin nhắn sẽ vẫn xuất hiện. Tuy nhiên, tất cả các máy tính phải có tối thiểu là phiên bản 8.1 để tính năng này hoạt động.